~~h1_center~~ ~~h2_center~~ ====== Влияние растворителя на кинетику нитрования: модель ассоциатов ====== ===== Вступление ===== Во все учебники вошла предложенная Ингольдом еще в 30-е годы схема образования нитрующей частицы (иона нитрония): \\ HNO3 + HNO3 ⇆ H2NO3+ + NO3− → NO2+ + H2O + NO3− Данная схема предполагает квадратичную зависимость концентрации нитрония NO2+ (и, следовательно, скорости нитрования) от концентрации азотной кислоты. Нитрующая смесь с серной кислотой описывается схемой \\ HNO3 + 2 H2SO4 ⇆ NO2+ + H3O+ + 2 HSO4− и должна давать первый порядок (прямую пропорциональность) скорости реакции по азотной кислоте и т.д. Экспериментаторы сообщали, что наблюдали и полное отсутствие зависимости (0-й порядок), и ½, и, далее, вплоть до 10 порядка при использовании "мягких" нитрующих сред. В нашей [[:ru:reactivity:nitration:|предыдущей статье]] высказывается предположение, что нитрующим агентом может выступать любой катион, содержащий нитрогруппу, в том числе и сам нитрацидий //H2NO3+//. В среде некоторого растворителя //S// схему диссоциации можно представить так: \\ HNO3 ⇆ H+ + NO3− \\ H+ + HNO3 ⇆ H2NO3+ \\ H+ + S ⇆ SH+ Но лучше мы запишем ее вот так((Если быть абсолютно точным, то вместо //H+(sol)// следовало бы написать //SH+(sol)// и/или //H2NO3+(sol)//, поскольку самостоятельно протон в жидкой фазе не существует, а присоединяется к молекуле растворителя или растворенного вещества (т.е. протонирует одну из молекул сольватной оболочки)\|)): \\ HNO3(sol) ⇆ H+(sol) + NO3−(sol) Ибо ключевой момент всего последующего рассмотрения заключается в том факте, что все реакции происходят в растворе, в двухкомпонентной среде! Константа диссоциации азотной кислоты сильно зависит от среды/растворителя. Например, в воде //pKa// ≈ −1.5 (при конц. 0.01 н, что дает примерно 80% диссоциированной кислоты), а при автопротолизе, т.е. при диссоциации в среде самой азотной кислоты (//pKa//, по-видимому, больше 5–6) при этом будет диссоциировать только 0.001%. Так что нам предстоит описать изменение констант равновесия, и, далее, константы скорости нитрования при варьировании состава двойной (как минимум) системы. ---- [ [[.:equilibrium|Next]] ] [ [[.:|Top]] ]